Masa-masa sulit (2001-2004)

Tahun 2001, Mariah Carey keluar dari Columbia Records dan kemudian menandatangi kontrak dengan Virgin Records. Percerainnya dengan Tommy Mottola ternyata turut memengaruhi buruknya hubungannya dengan Columbia. Beberapa bulan setelah itu, Mariah mengalami gangguan fisik dan emosional akibatnya terlalu banyak bekerja. Selain itu hubungan pacaran yang selama ini dijalinnya bersama penyanyi Latin, Luis Miguel, putus. Mariah segera memeriksakan dirinya ke rumah sakit dan terpaksa harus beristirahat dari tampil di depan umum.
Pada tahun yang sama, Mariah merilis album berikutnya yang berjudul Glitter yang merupakan soundtrack film Glitter. Film yang telah berkali-kali diundur penanyangannya ini menjadikan Mariah Carey sebagai pemeran utamanya. Film yang akhirnya dirilis bertepatan dengan tragedi Serangan 11 September 2001 ini ternyata gagal di pasaran dan mendapatkan kritikan yang negatif dari berbagai pihak terutama karena buruknya kualitas akting Mariah Carey. Sebelumnya ia juga pernah bermain di film The Bachelor. Singel pertama dalam album Glitter yang berjudul "Loverboy" cukup sukses tapi singel-singel berikutnya gagal dipasaran bahkan gagal memasuki tangga lagu. Maka album Glitter pun gagal seperti filmnya. Pada tahun yang sama, album kompilasi berjudul Greatest Hits dirilis. Album ini berisi singel-singel Mariah Carey pada masa-masa kejayaannya sebelum era Glitter. King of Pop, Michael Jackson, mengajak Mariah Carey dan banyak penyanyi lainnya menyanyikan singel kemanusiaan "What More Can I Give" dan "Todo Para Ti" dalam bahasa Spanyol.

Mariah saat Charmbracelet World Tour

Mariah Carey telah mengalami banyak kerugian. Akhirnya, tahun 2002 ia ditelantarkan oleh Virgin Records. Tapi kemudian ia menandatangani kontrak dengan Island Records. Pada tahun yang sama, Mariah kembali bermain film bersama Mira Sorvino dan Melora Walters dalam film WiseGirls. Banyak kritikan yang mengatakan bahwa kualitas akting Mariah mulai menjadi lebih baik. Pada tahun yang sama, bersama dengan Island Records, Mariah Carey merilis album Charmbracelet. Penjualan album ini lebih baik dari album "Glitter", tapi masih tergolong biasa-biasa saja dan kurang memuaskan. Selain karena lagu-lagunya, kualitas suara Mariah juga banyak menerima kritik negatif dari berbagai pihak. Walaupun begitu, Mariah tetap menyelanggarakan turnya yang berjudul Charmbracelet World Tour. Kali ini Jakarta, Indonesia menjadi salah satu tujuannya. Konsernya berlangsung di Jakarta Convention Center di Senayan, Jakarta Pusat pada tanggal 15 Februari 2004^[10]. Pada tahun 2003, album The Remixes dirilis. Album ini berisikan lagu-lagunya yang telah diremix.
Mariah kemudian bemain dalam film yang diproduseri oleh Damon Dash yaitu Death of A Dynasty (2003) dan State Property (2005).