Gaya dan penampilan baru (1997-2000)

Mariah Carey dan Tommy Mottola cerai pada tahun 1997. Mariah mengaku tidak bahagia dan tertekan karena tidak memiliki bayak kebebasan dari suaminya yang terlalu berkuasa dan menekan selama pernikahan mereka. Setelah itu Mariah merilis album berikutnya yang berjudul Butterfly. Dalam album ini, Mariah merasa lebih bebas dalam bermusik dan berkarya terutama setelah perceraiannya dengan eksekutifnya itu. Maka atas kebebasan yang ia peroleh, singel pertama yang berjudul "Honey" menampilkan lirik yang lebih seksi dan erotis dari album-album sebelumnya. Dalam video klip singel ini, Mariah berpenampilan seksi dan menggoda. Walaupun begitu, banyak majalah-majalah yang menanggapi secara positif terhadap perubahan dalam cara bernyanyi, menciptakan lagu, dan penampilannya yang lebih segar. Album ini mengasilkan dua singel yang menduduki peringkat pertama, yaitu "Honey" (yang juga menjadi singel ketiganya yang debut di posisi pertama) dan "My All". Album ini sukses tapi tidak sesukses album sebelumnya. Mariah menyelanggarakan tur berjudul Butterfly World Tour. Selama produksi album ini, Mariah Carey sempat berpacaran dengan pemain baseball New York Yankees yang bernama Derek Jater. Kemudian berakhir pada tahun 1998.
Tahun 1998, album kompilasi berjudul #1s dirilis. Album ini berisikan singel-singel nomor satunya di Amerika dan beberapa singel baru seperti "When You Believe" duet dengan Whitney Houston yang merupakan soundtrack film The Prince of Egypt. Duet dua diva papan atas ini berhasil memenangkan penghargaan dari Academy Award. Album ini juga merupakan album asing yang paling sukses di Jepang.
Tahun 1999, album berikutnya dirilis dengan judul Rainbow yang melibatkan Jimmy Jam dan Terry Lewis. Lagu-lagu dalam album ini memiliki unsur R&B dan Hip hop yang lebih kuat terutama karena kolaborasi Mariah Carey penyanyi-penyanyi seperti Jay Z, Snoop Dogg, Missy Elliott, Da Brat, dan Usher. Selain itu, ia juga berkolaborasi dengan Joe, 98 Degrees, dan Westlife. Singel "Heartbreaker" dan "Thank God I Found You" menempati nomor satu di Billboard, tapi sayang "Cry Baby"/"Can't Take That Away" menjadi singel Mariah pertama yang tidak masuk 20 besar. Album ini pun juga tidak sesukses album-album sebelumnya. Mariah menyalahkan perusahaan labelnya dalam hal ini. Mariah juga mengakui bahwa ada orang-orang kuat yang sengaja berusaha untuk menghancurkan kariernya. Walaupun begitu Mariah Carey tetap menerima penghargaan Billboard's Artist of the Decade Award dan World Music Award untuk Best-Selling Female Artist of the Millennium atas prestasinya yang gemilang dari awal kariernya di awal dekade 90an hingga memasuki dekade baru. Mariah menyelenggarakan tur berjudul Rainbow World Tour.
Tahun 2000, Mariah merilis album EP kompilasi berjudul Valentines untuk menyambut Hari Valentine.